Cal Weaver está viviendo el sueño americano. Él tiene un buen trabajo, una casa preciosa, niños excelentes y una esposa hermosa, llamada Emily. Sin embargo, la aparente vida perfecta de Cal se derrumba cuando descubre que Emily le ha sido infiel y quiere divorciarse. Ahora, con más de 40 años, e inesperadamente soltero, Cal ingresa al vicioso mundo de las citas románticas. Jacob Palmer decide ayudar a Cal y le enseña a tener éxito con las damas.